il medioevo è un concetto un po' ampio. immagino intanto che tu ti riferisca a quello europeo (e anche lì, di differenze tra una zona e l'altra ce ne sono!). per il periodo invece? in ogni caso abbozzo:
1) il pugno e la spada e stronghold qualchecosa sono ottimi manuali da cui trarre ispirazione e informazioni su castelli e simili.
per le città c'è il cityscape (oltre a un lavoretto amatoriale che se trovo veloce riposto).eccolo: [ITA] - D&D 3.5 - Manuale del Dungeon Master - Costruire una città .pdf - D&D 3.5 - Manuale del Dungeon Master - Costruire una città .pdf]
le mura non c'erano sempre. il fenomeno dell'incastellamento (costruzione di fortificazione in quasi ogni città) mi pare parta dal 800/900. in pratica: dipende da quanto è sicura la zona. (scorribande, guerre, ecc).
in caso di mura all'interno stavano gli edifici, all'esterno i campi, disposti dal più pregiato all'interno al meno pregiato all'esterno.
2) se vuoi arricchire di dettagli metti pure vari titoli, se cerchi su google ne trovi a bizzeffe (almeno io ne trovai al tempo).
per la grandezza degli stati ti direi d metterne un piccolissimo numero di grandi, più un vasto numero di piccoli. però dipende soprattutto da che che tipo di avventure/campagne vuoi gestire in questo mondo.
3) perchè si venga a formare una gilda, devono esistere vari lavoratori di un settore, quindi questo accade solo se il centro abitato raggiunge una certa dimensione. per i nomi non saprei. io farei una fesseria e copierei i titoli che il forum conferisce agli utenti in bas al numero di post ...battute a parte cose come apprendista-esperto-membro anziano e cose del genere vanno bene. (più la città sarà grande, maggiori membri ci saranno, maggiore sarà la suddivisione in gradi, mi viene da dire)
4) non sono sicuro di aver afferrato. per il "sinistro" io darei un'occhiata al manuale eroi dell'orrore. per il fiabesco proprio non saprei, su due piedi.