Ok, provo a rispondere alla tua domanda usando solo riferimenti al sistema di D&D 5a.
Il seguente, ovviamente, è la spiegazione sul modo in cui lo scenario da te descritto funzionerebbe in base alle regole di D&D5a. Se hai scritto il tuo post per semplicemente commentare come secondo te il modo di funzionare di D&D 5a in un simie scenario a te non piace, non c'è una risposta che ti si può dare.
In quel caso hai solo esposto il tuo gusto, fatto un commento e noi altri non possiamo fare altro che tenere nota del tuo gusto.
Se, invece, vuoi capire come D&D 5a è in grado di rendere lo scenario da te descritto, posso risponderti questo:
Innanzitutto, conviene ricordare che D&D non è mai stato progettato per essere un sistema simulativo e non lo è nemmeno D&D 5a. D&D vuole approssimare la realtà, non ricrearla nel dettaglio, vuole garantire un mezzo semplice per muoversi in un mondo immaginario. Propio per questo motivo, bisogna aspettarsi che le meccaniche di un D&D - ogni edizione a suo modo - non siano in grado di rispecchiare ciò che avviene nella realtà. Non è l'obbiettivo del regolamento di alcun D&D creare un sistema che descriva il mondo per come funziona realmente.
In D&D 5a l'equivalente di "mi stufo e mi metto a imparare qualcos'altro" coincide con 2 cose: il training di base equivale al far salire una Caratteristica (al cui interno è presa in considerazione la conoscenza istintiva dell'infarinatura di base di ciò che serve per agire nelle discipline legate a quel tipo di Caratteristica), insomma l'equivalente dei primi gradi delle Abilità di D&D 3.x per dare un'idea; il training professionale è, invece, descritto dall'acquisizione di una Competenza.
Un Mago e un ladro che, per 20 anni, si mettono ad esercitarsi, prima di tutto si allenano potenziando la Caratteristica relativa (l'equivalente dei Bonus di Caratteristica acquisiti con il passare dei livelli).
Oltre ad aumentare le Caratteristiche, è ragionevole che in 20 anni facciano allenamento tra una Avventura e un'altra. Questo tipo di pratica è descritto a pagina 68 del Basic nel paragrafo delle Downtime Activities, con il nome di Training. Tramite il Training il tuo personaggio si allena, pagando qualcuno che gl'insegni, allo scopo di imparare una nuova lingua o per imparare una nuova Competenza in un Tool. Questo, ad esempio, può permettere di acquisire Competenza negli Arnesi da Scasso, il che permetterebbe al tuo Mago di poter aggiungere la sua Proficiency nelle azioni che prevedono il tentare di scassinare una serratura.
Al momento, questo tipo di Attività non prevedere la possibilità di acqusire nuove Skill (Mearls si è detto preoccupato all'idea di concedere subito un simile vantaggio e, dunque, per questo il Training non permette subito questa possibilità; ma dice che è una cosa che dovrebbe essere tra le cose introdotte nel gioco...vedremo).
Attualmente, quindi, non è possibile acquisire la Proficiency garantita dalle Abilità se non tramite Classi, Razze e Background, ma non è detto che non si possa più avanti.
Insomma, c'è un modo parziale per ottenere ciò che chiedi.
Bisogna aspettare per vedere se verrà garantito l'intera possibilità. Personalmente mi sembrerebbe strano se D&D 5a non permettesse di usare una Attività del Downtime System per acquisire Abilità.
Ovviamente, visto l'enorme vantaggio, ciò dovrebbe imporre un bel costo...