Trarre conclusioni generali da un singolo episodio mi pare abbastanza azzardato, e non essendo stato presente non posso pronunciarmi nel merito. Mi sento di dire solo alcune cose.
Dici che la sessione non è stata divertente. Non lo è stata per te, o non lo è stata per tutti? Nel primo caso, ci sta avere gusti diversi, senza necessariamente doverne trarre delle dietrologie "antropologiche" sugli altri. Nel secondo caso, viene da chiedersi se ne abbiate parlato insieme, e cosa ne abbiate concluso.
"Puoi fare ciò che vuoi" è solo uno slogan che si può interpretare in tanti modi. D&D è un gioco di ruolo adatto, in particolare, a situazioni fantasy di avventura e di azione, in cui i PG fanno squadra per un obiettivo comune e i giocatori cercano di farglielo raggiungere, affrontando ostacoli e pericoli controllati dal DM. All'interno di questo schema è indubbiamente vero che si può fare ciò che si vuole (si ha una libertà infinitamente maggiore rispetto a un gioco da tavolo non di ruolo). Ma non si può fare ciò che si vuole al punto tale da giocare a un gioco diverso: questo è un limite ovvio, che vale per qualunque gioco.
Tentare di sfruttare al massimo il potenziale del proprio personaggio è un comportamento del tutto ragionevole in D&D (anche dal punto di vista del personaggio stesso, che, a buonsenso, ci tiene a raggiungere l'obiettivo e riportare a casa la pelle). Se la cosa non ci piace, forse non dovremmo giocare a D&D; ma non mi sembra molto sensato giocarci lamentandosene.
Che D&D derivi dai wargame è noto. A tante persone, legittimamente, questa cosa piace. Essendo io tra quelle, spero proprio che il gioco non "se ne tiri fuori" affatto, per i decenni a venire. Le altre persone a cui, altrettanto legittimamente, non piace hanno ormai centinaia di altri GdR a disposizione.
Riconosco le peculiarità di D&D, ma non trovo che si qualifichi come "gioco di ruolo non di ruolo". Sono anche convinto che il gioco di ruolo non c'entri praticamente niente con il teatro. E che semmai sia l'eccessiva ricerca del drama ad allontanare, in molti casi, dal gioco di ruolo per andare verso qualcos'altro.
Ho avuto il piacere di introdurre al gioco decine di novizi, nel tempo. Perfino due interi gruppi di novizi, in due separate occasioni. Nella stragrande maggioranza dei casi non ho visto problemi dovuti all'apprendimento delle regole e al loro (trovo molto funzionale che le si impari man mano che si gioca, senza spiegoni), non sono stato costretto, da DM, a "semplificare" niente, mi sono divertito e si sono divertiti loro.
Ho sperimentato nel tempo (specie negli ultimi tempi) GdR diversissimi tra loro, e diversissimi da D&D, con una grande varietà di persone. E sì, le differenze culturali tra le diverse culture di gioco ci sono e si sentono. Sono una ricchezza, finché queste culture sono disposte a parlarsi e imparare l'una dall'altra. Se iniziano a guardarsi con disprezzo, addirittura a negarsi a vicenda il fatto di giocare "davvero" di ruolo, cominciano i problemi.
Il mondo senza GdR "trad" esiste già: sono moltissimi e ne vengono pubblicati continuamente di nuovi. Da Apocalypse World a Blades in the Dark, da The Pool a Wanderhome, da Trollbabe a Not the End a Alice is Missing: alcuni mi piacciono, altri no, ma c'è solo l'imbarazzo della scelta. Alcuni di questi mi piacciono molto, altri per nulla, ma sono gusti personali. La maggioranza continua a preferire D&D e affini? Pazienza, no? Ognuno gioca quello che vuole e siamo tutti contenti. Certo, in una one-shot annuale improvvisata, per ingannare il tempo tra amici, qualunque sia il gioco scelto non pretenderei niente di più di due risate in compagnia, ecco. Se si pretende di imbastire una giocata super-profonda sul tema sociale forte, forse è inevitabile rimanere delusi... ci sono altre occasioni per roba come quella.