Chiaramente una sfida così come una "passeggiata" sono step naturali che il DM deve fare per dare un cambio di ritmo alla sua campagna. Quindi questo significa che se il DM esagera sia da una parte che da un altra è molto bene. Inoltre poi questo varia di gruppo in gruppo. Se il gruppo vuole sfide serie e tendenti all'impossibile, il DM si deve impegnare il più possibile anche sapendo truccare (come già detto in precedenza) e magari aggiungendo quanta più difficoltà.
Tornando alla domanda principale dell'OP, penso che il limite deve essere deciso prima di giocare o, IN ALTERNATIVA, durante una particolare sessione di gioco discutendone con i giocatori. Questo per cose possibili al di fuori, cioè dei parametri che il DM vorrebbe comprendere prima del gioco. Per il cambio delle regole in gioco il discorso è legato a molti fattori, tra i quali quello determinante è quanto può dare fastidio ai giocatori. Lì si vede tutta la bravura del DM di saper gestire la cosa e dare un finale inaspettato ma piacevole ai giocatori dopo quella determinata mossa/cambiamento/altro.
Infine per quanto riguarda il disporre del DM, trovo che sia da fare solo se la situazione si reputa insormontabile, ma questo è un problema di un gruppo appena formatosi e con un DM alle prime armi. Lì è questione di fortuna.