Telling blow può essere molto carino, se riesci ad avere ampi range di critico è davvero interessante.
Per quanto riguarda i danni da schermaglia si applicano anche ai nemici prescelti, c'è scritto nella descrizione del talento.
Per shadow blade, forse mi sono spiegato male: shadow blade è un talento non una stance, però funziona solo se in quel momento ti trovi in una delle stance della disciplina shadow hand. Inoltre devi usare una delle armi preferite della disciplina shadow hand, cioè pugnale, spada corta, sai, siangham, colpo senz'armi e catena chiodata. Il kukri non è presente nella lista, però potresti chiedere al DM di concederlo, visto che anche tematicamente non è così fuori luogo.
EDIT: una costruzione interessante può essere anche incentrare la build sull'esploratore e fare ladro 1/esploratore 3/ladro 4/swordsage 1/ladro fino alla fine. Prendi assassin's stance tramite il talento martial stance per avere +2d6 di furtivo. In questo modo hai il furtivo di un ladro 16 e la schermaglia di un esploratore 19, quindi hai un output di danno davvero interessante. Hai solo 3 attacchi invece dei 4 della costruzione col ranger, ma tanti d6 extra di furtivo.