Se il gioco l'hai comprato tu (o lui e te l'ha passato), allora il gioco dev'essere installato su un solo computer per volta, inoltre le copie di backup le deve avere appresso chi sta utilizzando il gioco (ossia il possessore del pc dove il gioco è installato).
Già se ti metti a installare il gioco sul tuo e sul suo pc, o gli dai la copia di backup, state violando le condizioni di utilizzo.
Sarebbe molto più semplice (e lecito), a quel punto, fare due playthrough diversi in diversi momenti. Prima lo inizi e te lo installi nel pc. Lo finisci, lo disinstalli e passi a lui il gioco e il relativo backup...
Oppure vi comprate due codici diversi e fate prima.