Nella mia esperienza, non molto. Per costruire gli incontri finora mi sono dovuto affidare più al mio 'intuito' che non al grado sfida. Ci sono stati incontri che pensavo sarebbero stati facili e hanno quasi decimato il gruppo; altri che pensavo sarebbero stati letali e invece sono andati agili agili. In linea di massima, vacci piano con il numero di mostri; una creatura in più in combattimento può introdurre dei salti in termini di difficoltà non facilmente prevedibili. Poi dipende anche dalle capacità della creatura (es. i mostri volanti sono abbastanza impegnativi, più che in altre edizioni), e se questa sfrutta il terreno a suo vantaggio o meno. Se i PG si buttano negli incontri in modo imprudente, aspettati che ne prendano di santa ragione. Se usano la giusta strategia, gli incontri diventano più semplici. I miei giocatori ora sono molto più cauti nell'iniziare i combattimenti. Comunque Kobold's Fight Club è risultato finora abbastanza utile per gli incontri:
http://kobold.club/fight/#/encounter-builder
Non c'è bisogno di ottimizzazioni. Magari è utile che nel gruppo ci sia almeno un personaggio robusto che combatte in mischia, ma poco altro. Questa è la mia esperienza come DM.
Dipende ovviamente da quanti combattimenti pensi di inserire. Nelle mie campagne i combattimenti non sono frequentissimi (a meno che non se li vadano a cercare); se progetti una campagna con molti combattimenti avere un guaritore nel gruppo è molto utile.