Il "non solo" non lo vedo come un problema: io sto giocando un Barbaro come se fosse un ladro.
PS: cosa intendi per "giocare come un ladro"?
Invece la sua "costante frustrazione" è secondo me il problema, ma sempre un problema minore rispetto al fatto che questa sua "ostinazione" rende il gioco degli altri membri meno divertente.
Quindi se per gli altri giocatori non è un problema, secondo me sei già ad un buon punto, bisogna solo trovare un sistema per far divertire anche lui.
I modi sono tanti: oggetti magici che lo rendono più forte a fare il ladro, abbassi le CD delle sue prove ladresche, progressione del personaggio in direzione ladresca, ecc (dipende molto da cosa intendi giocare come un ladro).
Quindi, se è frustrato perché fallisce sempre, trova un modo per farlo fallire meno (se è abituato ai videogiochi è comprensibile), ma fagli capire anche che i fallimenti potrebbero essere molto più interessanti dei successi in ottica avanzamento della storia (e questa è una delle più grandi differenze rispetto ai videogiochi)