Allora intanto benvenuto nel girone. Per prima cosa però bisogna capire cosa è D&D. Non è un boardgame che si apre e si fa una partita. Quindi dire cosa devo comprare per giocare una sera non serve perché la risposta breve è NULLA. Non puoi comprare nulla per giocare una sera. Non è una cosa che puoi aprire li per li e giocare purtroppo.
La versione lunga (ma che cercherò di fare corta) è differente: D&D è un gioco di ruolo, il che implica che ci si ritrovi in N persone una sera a giocare, ma non tutte con lo stesso ruolo. N-1 saranno i giocatori mentre 1 sarà il Dungeon Master, quello che crea la storia, il narratore, colui che ha in mano le sorti del divertimento della serata. Secondariamente a D&D si gioca insieme e lo scopo non è vincere (anche in un boardgame collaborativo come pandemia ad esempio si gioca insieme, ma con l'obiettivo vittoria ben definito: curare le 4 malattie) ma divertirsi. Potrebbe sembrare che il DM sia l'avversario, ma così non è.
Chiarito questo, per giocare a D&D serve il manuale del giocatore (almeno uno, più copie sono comunque utili), e il manuale del DM e dei Mostri per il DM, sopratutto se non ha mai masterizzato (ovvero fatto il Dungeon Master) e sopratutto almeno un set di dadi a testa (sono 7 dadi a set, di diverso tipo, 1 dado a 4 facce, uno da 6 uno da 8 una da 10, uno da 12 uno da 20 e un dado percentuale). In quest'ultimo caso per iniziare a giocare sarebbe opportuno usare un'avventura prefatta che vi permetterà di fare alcune sessioni. Questo significa che giocherete più volte, ma che non raggiungerete una vera e propria fine la prima sera, un po' come quando leggi un libro, interrompi e riprendi appena possibile.
Ciò posto sconsiglio qualsiasi edizione precedente alla 5 perché come hai osservato la 3 ormai ha quasi 20 anni e è estremamente macchinosa, la 4 fa cagare, la 5 ha un buon approccio e permette di giocare abbastanza facilmente e presto rispetto alla 3 o a pathfinder. Non andrei su cose diverse da D&D se vuoi D&D.
Se vuoi organizzare una serata con gli amici per fare una sorpresa alla tua ragazza ti conviene fare così: prendi un manuale del giocatore da regalarle e compri per te (o per chi farà il master) lo starter set che ha al suo interno le regole base, un'avventura prefatta e sopratutto le schede pregenerate (si fare le schede spesso necessita di una o più sessioni) e 6 dadi. In tal modo con lo starter potrete effettivamente giocare (ma non finire) la vostra prima partita e portare i vostri personaggi dal 1 al 5 livello. Con il manuale poi una volta finita la mini campagna potrete scendere più in profondità nel gioco, scegliere uno di voi che fa il DM, comprare il relativo manuale e giocare per anni. Alternativamente puoi solo comprare lo starter set, ma come regalo rimarrebbe un po' così, tipo la palla Homer visto che lo userà perlopiù il DM e comunque sarà diviso tra tutti, mentre il manuale è per sempre, più dei diamanti della De Beers. Io ho ancora i miei manuali dell'AD&D (credo fosse il 1998).