Io proverei a fargli prima di tutto avere un minimo di fama e autorità (un capo non nasce dal nulla, quasi mai) poi chiedere direttamente al giocatore come vorrebbe organizzare la sua gilda, come vuole reclutare persone per la sua causa, come intende strutturare la gilda, se vuole una base o meno, poi gli fai fare varie quest magari con il gruppo per fondare questa organizzazione; alternativamente potrebbe mettere il capitale per finanziare un'organizzazione che verrà creata da un NPC con tutti i rischi e pericoli, come non conoscere i membri o non sapere se effettivamente i soldi sono stati investiti tutti o solo in parte.
Fra le due io preferirei la prima perché fornisce più spunti per avventure