Io una volta ho fatto giocare una partita con i flashback, come la intendi tu. Ma era una cosiddetta "one-shot" (personaggi nuovi, storia autococlusiva, non integrata in una campagna), con regolamento MOLTO flessibile e in ambientazione moderna, giorni nostri. Lo stile era alla pulp fiction, per capirci.
La prima scena iniziava con i PG legati e pestati a sangue... un PNG (il bastardo di turno) li continua a menare per ripicca, in attesa che arrivi "il boss" (il solito boss di turno) che li interroghera'/giustiziera' ecc... Si gioca la scena in cui insultano il bastardo, cercano di liberarsi, e cosi. Poi, primo flashback in cui c'e' la primissima parte dell'avventura (una partita di droga, una specie di doppiogioco, bisogna decidere da che parte schierarsi). Poi si ritorna "al presente, i PG in fuga da dove li stanno tenendo. Un PNG molto comprimario del primo flashback li aiutera' o li ostacolera' a seconda di come si sono comportati all'inizio.
Poi, altro flashback, am questa volta poco prima della loro cattura.... e cosi' via.
Insomma, difficile da riassumere, pero' il succo e' che:
1) i FB non erano necessriamente in ordine cronologico
2) la "scena attuale" non necessitava la conoscenza (almeno all'inizio) di quello che era successo. Giusto una infarinatura, in quanto molto improntata sull'azione (salvarsi la pelle in fretta....)
3) man mano che si giocavano le scene di FB si decidevano gli elementi della scena finale, in particolare "chi stava con chi", se qualcuno era vivo/morto (dei PNG), e cose cosi'.
In conclusione, una partita molto difficile da strutturare e che deve essere preparata nei dettagli, cercando sempre di pensare di dare abbastanza liberta' ai PG di influenzare la storia (altrimenti i PG-spettatori solo annoiano i giocatori...), ma anche un po' di tappe obbligate a cui non possono sfuggire, in modo tale che si arrivi alla scena finale obbligatoriamente.
Insomma... secondo me.... si puo' fare!