Per ombre e trama d'ombra ci sono talenti e incantesimi apposta, per lo spionaggio devi effettivamente appoggiarti alle abilità (tralasciando il fatto che un mago è più bravo a spiare di un ladro, comunque).
Di cdp per bardi di questo genere non ne hanno fatte, mi sa. Se comunque è questo quello che cerchi, credo che dovrai abbandonare quasi del tutto ciò che fa bardo un bardo: le musiche.
Il mio consiglio è di prenderti 2-3 livelli da ladro, prendere un paio di livelli da sublime chord e poi andare di mistificatore arcano.
Altrimenti si potrebbero andare a cercare dei talenti che aggiungono abilità di classe (a naso bisognerebbe pescare abbastanza pesantemente dai dragon magazine), o classi che fanno lo stesso (es. il primo livello da umano esemplare).
Alternativamente c'è sempre il chameleon: dal settimo livello hai double aptitude, così da utilizzare l'arcane focus (incantesimi arcani fino al sesto cerchio) e lo stealth focus (scoprire trappole, uncanny dodge e vari bonus ad abilità legate allo stealth) contemporaneamente.
Io il chameleon lo adoro, però non sono sicuro che a te possano andar bene le sue abilità: la lista è buona, tutto sommato (bluff, concentration, craft, disguise, profession, sense motive, swim e utilizzare oggetti magici), e anche i punti abilità per livello non sono brutti (4+mod int), però... boh.