Le risposte esatte sono NO, NO, e DIPENDE (ma tendenzialmente NO).
1) Ottima la risposta di chi mi ha preceduto
2) Non mi vengono in mente regole o gabole che non siano "ho l'artefatto di Mask che mi raddoppia il furtivo". Invece, ci sono talenti che, sacrificando dadi sei di furtivo, consentono di azzoppare l'avversario, di fargli ferite che non si rimarginano, eccetera.
3) La regola è che deve essergli negato il bonus di DEX nei tuoi confronti (e che non abbia Uncanny Dodge), quindi il fatto che non combatta con te non influisce. Influirebbe se, combattendo con un altro, tu gli giungessi alle spalle e flankassi con l'altro che sta fronteggiando. A quel punto gli infileresti il rapier tra il rene e la vescica (cioè, quello che più ti importa, mi par di capire, puoi fare rotolare tutti i tuoi dadi sei).