Bella domanda.
Personalmente credo che in D&D lo stregone sia stato pensato per essere una versione più trasgressiva del mago e per questo diventa difficile "incastrarlo".
Come flavour ci si può divertire; secondo me potrebbero essere dai classici maghi pazzi (visionari forse è più adatto) sino allo spirito libero. Se un mago si avvicina alla magia con lo studio lo stregone invece lo ha dal principio, da quando nasce e quindi ha una visione del mondo completamente diversa dalla comunità in cui vive. "lo strambo", "lo spirito libero", "il trasgressivo","il visionario" sono tutti a mio giudizio ottimi modi per inquadrarlo in un'ambientazione.