Anche io ho spesso difficoltà con questo tipo di descrizioni.
Il problema credo sia nella pianificazione della città, io sto cercando di seguire questo modo: penso sia fondamentale avere una mappa della città con una vista delle aree adiacenti, una per la città divisa in quartieri ed una per ogni quartiere. Ad ogni mappa deve essere associata una breve descrizione che indichi i ciò che si vede, ciò che si sente, ciò che si odora e via dicendo.
Dalla mappa si ha una vista generale sulla città come se i personaggi la vedessero da lontano, con la sua atmosfera, una descrizione non troppo dettagliata, giusto per dargli un'idea (es.: vedete la città circondata dalla grande valle. Sulle vie verso la città ci sono carri e carretti, persone che vanno avanti e indietro per le strade. Le mura si stagliano nel verde dei campi. Le mura sono rosse e calde al sole, per via dei grandi blocchi di granito usato per costruirle. Alcune carovane di commercianti sono radunate presso i portoni degli ingressi. Le mura hanno anche possenti torri armate da gigantesche catapulte. Da oltre le mura si intravedono i pinnacoli di torri con i vessilli al vento, campanili e le terrazze dei palazzi più alti.- credo che in questo modo puoi dare l'idea di una città attiva con molte persone, senza però essere troppo dettagliato).
Una vista più particolare per i quartieri: i quartieri vivono una vita propria all'interno della città quindi le descrizioni saranno più dettagliate, ogni quartiere avrà i propri colori, i propri odori. I palazzi cambieranno da quartiere a quartiere: un quartiere abitato da commercianti sarà ricco e fastoso, si sentiranno i rumori provenienti dalle botteghe, le persone che camminano nelle vie e che trattano con i proprietari dei negozi. L'andirivieni sarà quasi caotico. Un quartiere nobiliare sarà pomposo ed austero, caratterizzato da grandi viali, con palazzoni troppo grandi che contengono decine di persone, decorazioni, araldiche, vessilli, stemmi saranno fondamentali, colori sgargianti etc... Un quartiere malfamato sarà povero e fatiscente, ci saranno poche cose a caratterizzarlo se non unicamente il degrado, gente per strada tra cui si mischiano piccoli furfantelli, una vita molto semplice e quasi al limite della sopravvivenza. E via discorrendo.
Credo che l'unica sia appunto avere sempre a portata di mano una descrizione dei quartieri abbastanza dettagliata dare enfasi a quei punti che li caratterizzano. Poi devi avere sempre a mente che molte città sono poli etniche e quindi dovrai avere cura di inserire nelle descrizioni persone con caratteristiche delle altre razze. Non avere fretta di far partire i tuoi giocatori per la prossima missione, anche le descrizioni fanno parte del gioco.
Spero di esserti stato un minimo utile.